Pupurs 1988.gada 14.jūnijā pretpadomju akcijas laikā iznesa cauri Rīgai sarkanbaltsarkano karogu no Brīvības pieminekļa uz Brāļu kapiem. Uzskata, ka simboliski ar šo brīdi aizsākās latviešu trešā Atmoda.
Pupurs bija spiests emigrēt uz ārzemēm drīz pēc 1988.gadā notikušās pretpadomju akcijas. Viņš vairākkārt atzinis, ka tas bija viens no smagākajiem lēmumiem viņa dzīvē.
Pupurs bija politologs, vēsturnieks un valodnieks, kā arī Latviešu virsnieku apvienības biedrs, liecina aģentūras LETA arhīvs.
2010.gadā Pupurs iestājās Nacionālajā apvienībā Visu Latvijai!-Tēvzemei un brīvībai/LNNK. 2010.gadā kandidēja 10.Saeimas vēlēšanās no tās sarakst un tika ievēlēts partijas valdē. Pupurs bija studentu korporācijas Fraternitas Lataviensis biedrs.
2011.gada maijā Pupurs uzsāka darbu Latvijas Jūras akadēmijā kā galvenais speciālists metodiķis.
Pupurs 1981.gadā absolvēja Rīgas 66.vidusskolu. No 1983. līdz 1986.gadam studēja Maskavas Vēstures un Arhīva institūtā. Pēc tam iestājās Latvijas Valsts Universitātes Vēstures un Filozofijas fakultātē, bet studijas pārtrauca, jo 1988.gadā tika izraidīts no PSRS.
1992.gadā viņš atsāka studijas Latvijas Universitātē. 1999. gadā ieguva bakalaura grādu vēsturē Masačūsetsas Universitātē Bostonā, savukārt 2003.gadā ar maģistra grādu absolvēja Londonas Ekonomikas un Politisko zinātņu augstskolu.