33 gadus vecais Olsens nav startējis kopš pērnā gada februāra.
2010.gadā stūmējs Olsens pilota Stīvena Holkomba ekipāžas sastāvā kļuva par olimpisko spēļu čempionu četrinieku sacensībās. Tāpat Holkomba ekipāžas rindās viņš 2009. un 2012.gadā izcīnīja pasaules čempionāta zelta medaļas, kā arī septiņreiz uzvarēja Pasaules kausa sacensībās.
2010.gadā Olsens Ziemeļamerikas kausā iemēģināja pilota arodu, šajā statusā pilnvērtīgi startējot kopš 2016.gada. Kā pilots viņš vienu reizi kāpa uz goda pjedestāla Pasaules kausa divnieku sacensībās.
USABS Olsens strādās par starta treneri bobslejistiem un skeletonistiem. Viņa partneris būs Gerets Hainss, kurš 2002.gadā Toda Heisa ekipāžā kļuva par olimpisko vicečempionu četrinieku sacensībās.