Līgums ar 61 gadu veco speciālistu noslēgts uz turpmākajām trim sezonām. Viņš amatā nomainīs Zinedinu Zidānu, kurš nolēma neturpināt darbu pie "Real" stūres.
Ančeloti "Real" vienību iepriekš vadīja divas sezonas no 2013. līdz 2015.gada. Tieši viņa vadībā "Real" pēc 12 gadu pauzes atgriezās Eiropas čempiones tronī, triumfējot 2013./2014.gada sezonas UEFA Čempionu līgā.
Ar itāļu treneri "Real" izcīnīja četrus titulus. Bez Čempionu līgas trofejas karaliskais klubs ieguva arī Spānijas kausu, uzvarēja UEFA Superkausā un FIFA Pasaules klubu kausā.
Ančeloti arī uzstādīja kluba rekordu izcīnītajās uzvarās pirmajās 100 spēlēs - šo robežu itālis sasniedza ar 78 panākumiem azotē.
Pēc darba "Real" klubā Ančeloti pa sezonai vadīja Minhenes "Bayern" un "Napoli" komandas, bet iepriekšējās divas sezonas viņš bija pie Liverpūles "Everton" stūres. Šajā laikā viņš kļuva par Vācijas čempionu.
Karjeras laikā viņa kontā ir trīs UEFA Čempionu līgas trofejas - divas ar "AC Milan" un viena ar Madrides "Real".
2009./2010.gada sezonā viņš Londonas "Chelsea" aizveda līdz uzvarai Anglijas Futbola asociācijas (FA) kausā un vietējā čempionātā, bet jau nākamsezon no amata tika atbrīvots. Tāpat viņš ar "AC Milan" ir uzvarējis Itālijas čempionātā, to pašu paveicot arī Francijā ar Parīzes "Saint-Germain" (PSG) un Vācijā ar Minhenes "Bayern".
Ančeloti stūrējis arī Turīnas "Juventus", "Parma" un "Reggiana" komandas.
Futbolista karjeras laikā bijušais pussargs Ančeloti trīsreiz kļuva par Itālijas čempionu.
Madrides "Real" šosezon Spānijas čempionātā samierinājās ar sudrabu, bet UEFA Čempionu līgā nepārvarēja pusfinālu.